Osim titule vojvode od Hamiltona nosio je i titulu vojvode od Brandona.
Trećeg veljače 1903. godine rođen je Douglas Douglas-Hamilton, 14. vojvoda od Hamiltona. Pripadao je vrhu škotske aristokracije jer vojvode od Hamiltona posjeduju najstariju vojvodsku titulu u Škotskoj, ne računajući kraljevske prijestolonasljednike koji su ujedno vojvode od Rothesaya. Osim titule vojvode od Hamiltona nosio je i titulu vojvode od Brandona, kao jedan od rijetkih britanskih dvostrukih vojvoda. Rodio se u Londonu, a školovao u Etonu i Oxfordu.
U mladosti se počeo baviti letenjem, a postao je i članom Britanskog kraljevskog zrakoplovstva. Godine 1933. pilotirao je zrakoplovom kojim je prvi put u povijesti izveden let preko Mount Everesta. Uoči Drugog svjetskog rata posjetio je Treći Reich i upoznao se s Adolfom Hitlerom i ostalim nacistima, premda nije dijelio njihove stavove. Tijekom rata, u svibnju 1941. godine, Rudolf Hess, Hitlerov zamjenik, napravio je krajnje neobičan potez uzletjevši iz Njemačke i spustivši se padobranom u Škotsku radi sastanka s vojvodom od Hamiltona. Izgleda da je Hess želio dogovoriti mir između Njemačke i Velike Britanije, a vojvodu je odabrao za kontakt zbog njegovog visokog statusa i zajedničke ljubavi prema zrakoplovima. Vojvoda je, međutim, o svemu obavijestio britanskog premijera Churchilla, a Hess je na kraju stavljen u zatvor.
