Churchil je postao premijer prvi put tek kad mu je bilo 65 godina, a zanimljivo je da je prethodno tijekom gotovo cijelih 1930-ih godina bio izvan visoke politike. To je njegovo desetogodišnje razdoblje pauze nazivano i godinama divljine.
Winston Churchill postao je prvi put britanski premijer 10. svibnja 1940. godine. Radilo se o prilično neobičnoj situaciji jer je Churchill prethodnih desetak godina bio izvan visoke politike. Naime, unatoč tome što je do 1929. vršio mnoge ministarske službe, uključujući onu ministra financija, ministra unutarnjih poslova i ministra obrane, tijekom gotovo čitavih 1930-ih godina nije bio član kabineta. Često je to njegovo desetogodišnje razdoblje nazivano i godinama divljine (engl. Wilderness Years).
U visoku se politiku vratio Churchill tek krajem 1930-ih godina time što je u rujnu 1939. imenovan prvim lordom admiraliteta (engl. First Lord of the Admiralty). Razlog za njegovo imenovanje i reaktivaciju bilo je izbijanje Drugog svjetskog rata. Istu funkciju prvog lorda admiraliteta vršio je Churchill još i davne 1911. godine tj. čak 28 godina ranije, a bio je na toj poziciji i na početku Prvog svjetskog rata.
U trenutku kad je prvi put postao premijer imao je Churchill već 65 godina života. U toj dobi, u kojoj neki odlaze u mirovinu, on je tek došao u pravom smislu na vlast. Poživio je čak do svoje 91. godine života, nakon što je ostavio golem trag na svjetskoj povijesti.
