Iako je uz pomoć suprugine obitelji mogao dobiti dobro plaćeni posao kod renomiranih odvjetnika, vječni buntovnik odlučio je otvoriti vlastiti ured koji bi pomagao sirotinji u ostvarivanju njihovih prava.
Kad se nije bavio političkom agitacijom, Fidel je izlazio s Mirtom Diaz-Balart, studenticom Filozofskog fakulteta i kćeri gradonačelnika grada Banesa. Fidel i Mirta vjenčali su se 11. listopada 1948. u katoličkoj crkvi u Banesu. Mladi bračni par otputovao je na tromjesečni medeni mjesec u SAD. Tamo se Fidel prvi put susreo s budućim smrtnim neprijateljem, Fulgenciom Batistom, koji je u SAD-u bio u dobrovoljnom izgnanstvu. Vrativši se na Kubu, Castrovi su unajmili stančić u imućnom predgrađu Havane – Vedadu. Fidel je prema supruzi pokazivao ljubav i zaštitu, ponašajući se kao pravi španjolski kavalir.
Život na račun roditelja
Ipak, ubrzo se ponovo probudio njegov nemirni duh te je večeri počeo provoditi u sjedištu Ortodoxa ili gostionama gdje je u beskraj lamentirao o politici i revoluciji. Osim toga, novac, koji je par dobivao od roditelja, većinom je trošio na svoje političke projekte. U rujnu 1949. Mirta je rodila sina kojeg su nazvali Fidelito, nakon čega su se preselili u veći stan (opet novcem roditelja). Sljedeće godine u rujnu Fidel Castro je diplomirao pravo, a ponosni otac darovao mu je novi Pontiac. Iako je uz pomoć Mirtine obitelji mogao dobiti dobro plaćeni posao kod renomiranih odvjetnika, vječni buntovnik odlučio je otvoriti vlastiti ured koji bi pomagao sirotinji u ostvarivanju njihovih prava. Za tu je ideju zagrijao dvojicu prijatelja i tako je otvoren odvjetnički ured Apiazu – Castro – Resende u malim, slabo namještenim prostorijama olinjalog kvarta Stara Havana. Ured je slabo zarađivao. Castro je uglavnom branio siromašne seljake, radnike i studente. Umjesto novca siromašni klijenti često su mu plaćali u naturi. Slaboj zaradi pridonijela je i činjenica da je Castro često zapostavljao posao zbog svoje najveće strasti – politike.
Pokret 26. srpnja
Castro se planirao kandidirati za mjesto zastupnika u kubanskom parlamentu na izborima zakazanim za 1952., ali je general Batista 10. ožujka izvršio državni udar, zbacio Vladu, otkazao izbore i počeo s masovnim uhićenjima. Nakon malo oklijevanja za svoj potez dobio je potporu SAD-a. Saznavši za puč, Fidel se neko vrijeme skrivao kod svojih istomišljenika. Nakon što je Batista čvrsto pohvatao konce vlasti u svoje ruke, ublažio teror i obećao povratak demokracije u dogledno vrijeme (do toga nikada nije došlo), Castro se vratio iz ilegale, pisao pamflete protiv diktatora te čak uložio tužbu sudu protiv Batiste zbog kršenja Ustava, ali je sud tužbu odbacio. Vidjevši da ništa neće riješiti mirnim i legalnim putem odlučio je osnovati posve novu organizaciju, nevezanu s tradicionalnim političkim strankama, koju je jednostavno nazvao Pokret. Među ostalima, Pokretu se priključio i njegov mlađi brat Raul, koji je u to vrijeme bio aktivni član komunističke partije i zbog čega ga Fidel nije puštao u više sfere organizacije. U roku jedne godine Pokret je skupio oko 1200 ljudi koji su većinom bili fanatično odani vođi. Članovi su se bavili političkom agitacijom, tiskali ilegalne novine El Acusador (španj. Tužitelj), a imali su i redovnu vojničku obuku na imanjima oko Havane. U to vrijeme Castro je imao sreće jer ga Batistina tajna policija SIM-a u to vrijeme nije smatrala ozbiljnijom prijetnjom. Napokon, u ljeto 1953., Castro je odlučio da je vrijeme za akciju. Dana 26. srpnja 16 automobila punih naoružanih pobunjenika u pet sati ujutro napalo je vojarnu Moncado u Santiagu. Napad je ispao pravi fijasko, većina je Castrovih suboraca poginula, a on je uhićen. Iz zatvora je preko pristalica slao parole o kubanskom nacionalizmu, antiimperijalizmu i reformaciji države. Tijekom boravka u zatvoru 1954. razveo se od supruge Mirte, koja više nije mogla trpjeti njegovu opsjednutost politikom i revolucijom dok ona i sin preživljavaju od roditeljske pomoći. Zakonom o bezuvjetnom oprostu 15. svibnja 1955. svi politički zatvorenici, među kojima i Castro, pušteni su na slobodu. Nakon što je obnovio Pokret, sada pod novim imenom Movimiento Revolucionario 26 de Julio – MR-26-7 (španj. Pokret 26. srpnja), kao znak sjećanja na neuspio napad na Moncado, odlazi u Meksiko za bratom Raulom, koji je tamo dobio azil. Prije odlaska ostavio je upute za MR-26-7 da pripreme ćelije za revoluciju te sakupe novac.
U egzilu
UCiudad de Méxicu, preko brata Raula, Fidel se upoznao s mladim argentinskim liječnikom i uvjerenim marksistom-lenjinistom Ernestom Che Guevarom koji se odmah oduševio njegovim planovima o revoluciji. U Meksiku Castro okuplja sljedbenike, većinom prognanike s Kube te nagovara starog borca iz Španjolskoga građanskog rata, pukovnika Alberta Baya, da ih vojno obuči. Jedini problem predstavljao je novac. U listopadu 1956. odlazi na šestomjesečnu turneju po SAD-u gdje sakuplja novac za revoluciju. Vrativši se u Meksiko, počinje nabavljati oružje, ali tada se umiješala Batistina Vlada, koja Castra i pristalice optužuje za urotu i traži intervenciju meksičkih vlasti, na koje pritisak vrši i SAD. Dolazi do uhićenja i zapljene oružja i dijela novca. Iako su svi ubrzo pušteni, opet se pojavio problem novčanih sredstava. Tada Castro čini neobičan zaokret (kasnije čest u njegovoj politici vođe Kube) i tajno se susreće sa starim neprijateljem, bivšim predsjednikom Priom. Kako je Prio od Castra više mrzio samo Batistu, uspijeva ga nagovoriti da mu da 50.000 dolara, uz obećanje da će mu poslati još kada pokrene ustanak na Kubi. Fidel odlučuje da se više nema što čekati, pogotovo jer je na Kubi situacija bila sve gora te se javljaju revolucionarne organizacije nevezane uz njegov pokret. Kupio je američku jahtu imena Granma. U tu jahtu dužine 18 metara i kapaciteta za 12 osoba ukrcali su se Castro, njegov brat Raul, Che Guevara i još 79 revolucionara. Dakle, preko 80 osoba ukrcalo se u brod namijenjen za njih 12. Uputili su se prema Kubi, putem umalo potonuvši zbog pretjeranog opterećenja broda. Iskrcali su se na plaži Las Coloradas u nepristupačnom dijelu Kube 2. prosinca 1956. godine. Uskoro ih je napala Batistina vojska, pa je većina izginula. Preživjelih dvadesetak povuklo se na planinu Sierra Maestra i započelo dugotrajni gerilski rat.
Na Sierri
Tamo je Castro organizirao svoj stožer gdje je, uz Chea i brata Raula, vodio glavnu riječ. Ključna stvar za preživljavanje gerilaca bila je potpora lokalnog seljačkog stanovništva. Oni su ih snabdijevali namirnicama i informacijama, a uskoro se i pridružuju borbi. Vremenom Castru pristupa sve više nezadovoljnika s čitavog otoka. Jedan od ključnih događaja zbio se kada je na Sierru uspio dovesti američkog novinara Herberta Matthewsa iz New York Timesa početkom 1957. godine. Novinar je napisao niz pozitivnih članaka o Castru i njegovim junacima, uvelike uvećavši njihov broj i naoružanje, zaveden Fidelovim trikovima. Nakon toga je pokretu počelo prilaziti još više ljudi. Ipak, glavnina revolucionarne vojske u najvećem naponu snage nije prelazila tri tisuće. U doba najžešćih progona vojske po planinskim vrletima Castro je na raspolaganju imao samo 300-tinjak gerilaca. Usprkos tome, sve Batistine ofenzive koje je pokrenuo u cilju slamanja gerilaca, najčešće pod vodstvom generala Cantilla, završile su neuspjehom. U rujnu 1958. gerilci napokon silaze s planine te malo-pomalo osvajaju pokrajinu Oriente. Dana 30. prosinca Batista bježi s Kube, a u ranim satima 2. siječnja 1959. Fidel Castro pobjedonosno ulazi u Havanu. Tom prigodom je izjavio da ga „moć ne zanima i da je neće uzeti”. Ipak, nekoliko sljedećih mjeseci polako preuzima sve poluge vlasti u svoje ruke. Počelo je novo razdoblje u povijesti Kube, ali i cijele Latinske Amerike, koje će obilježiti upravo Fidel Castro, koji će sklapajući razna savezništva, uporno prkoseći SAD-u, na vlasti ostati više od 50 godina.
