Iz Kentuckyja su po rođenju bili i predsjednik Sjevera – Abraham Lincoln i predsjednik Juga – Jefferson Davis.
Status države Kentucky tijekom Američkog građanskog rata bio je izrazito zanimljiv. Naime, ta se savezna država nalazila točno na granici između Sjevera i Juga, pa je bilo pitanje uz koju će stranu pristati u ratu. Predsjednik Abraham Lincoln zapisao je: “Mislim da je izgubiti Kentucky isto što i izgubiti cijelu igru.” Lincoln je jednom prilikom i izjavio: “Nadam se da imam Boga na svojoj strani, ali Kentucky moram imati.”
Kentucky je bila država u kojoj je postojalo ropstvo, pa je bilo logično da pristane uz Jug (Konfederaciju). Ipak, Kentucky službeno nikada nije odstupio od SAD-a. Time je formalno ostao na strani Sjevera, a u stvarnosti je bio neutralan u sukobu. Takav razvoj situacije nije odgovarao pobornicima Juga koji su živjeli u Kentuckyju, pa su oni formirali vladu u sjeni koja je izglasala pristupanje Konfederaciji.
Dana 10. prosinca 1861. godine Konfederacija je primila Kentucky u svoje članstvo. To je, dakako, bila odluka bez pokrića, jer projužnjačka vlada u sjeni nije bila legitimna vlast u Kentuckyju.
Situacija je na kraju završila prilično nesretno. Zbog podvojenosti mišljenja, u Kentuckyju je došlo do bratoubilačkih borbi. Iz Kentuckyja su po rođenju bili i predsjednik Unije Abraham Lincoln i predsjednik Konfederacije Jefferson Davis.
